В ноябре 1939 года Сталин попытался захватить Финляндию. Под надуманным предлогом советские войска перешли границу. Ленинград стал прифронтовым городом. Было создано марионеточное просоветское правительство Финляндии. Но Красная Армия столкнулась с упорным и умелым сопротивлением финского народа. Только ценой огромных потерь удалось принудить Финляндию к миру, в результате которого к СССР отошла вся северная часть Карельского перешейка, включая Выборг. Граница отодвинулась от города более чем на 100 километров, что в какой-то степени повышало защищенность Ленинграда на случай начала военных действий. На присоединенных землях советская элита получала под дачи брошенные хозяевами дома. Но для большинства ленинградцев война ноября 1939 - марта 1940 года, насчитывавшая десятки тысяч погибших, сотни тысяч раненых, обернулась новыми лишениями, ужесточением режима. Среди павших было немало добровольцев из числа ленинградских студентов.
С первых же дней Великой Отечественной войны Ленинград оказался под ударом. С запада к городу стремительно продвигалась германская группа армий "Север", с севера - финская армия. В городе прошла всеобщая мобилизация. Было сформировано также несколько дивизий народного ополчения. Начиная с 4 сентября Ленинград обстреливали из крупнокалиберных орудий, установленных в его ближайших предместьях. 8 сентября 1941 года Ленинград оказался блокирован с суши. С остальной страной его отныне связывала лишь тонкая ниточка - дорога через Ладожское озеро. Сталин был уже готов к сдаче города, но назначенному 11 сентября командующим Ленинградским фронтом Г.К. Жукову удалось стабилизировать оборону. В планы Гитлера входило уничтожить Ленинград со всеми его жителями. После того как фашистским войскам не удалось взять город штурмом, они сделали ставку на блокаду, артиллерийские обстрелы и воздушные бомбардировки.
Эвакуация гражданского населения из Ленинграда была организована плохо и проходила медленно. К началу блокады в городе оставалось около 2,5 миллионов коренных жителей и несколько сот тысяч беженцев. В мирное время Ленинград зависел от постоянного подвоза продовольствия. Резервов почти не было. Бадаевские склады с месячным запасом продовольствия для города были разбомблены и сгорели. Начался голод. К ноябрю хлебный паек ленинградцев составлял 250 граммов для рабочих и 125 - для всех остальных. К голоду прибавился холод. Отопление не работало, топлива не хватало. Водопровод не действовал. Транспорт остановился. За время блокады от голода умерло больше миллиона человек. Умерших хоронили в огромных братских могилах. Только на Пискаревском кладбище похоронено почти полмиллиона ленинградцев.
В страшную блокадную пору рядом с массовым героизмом защитников города соседствовали проявления худших черт режима. Специальная ферма в Ольгино обслуживала лично товарища Жданова, не испытывавшего никаких лишений. На черном рынке за кусок хлеба можно было купить золото, драгоценности, антиквариат. Наживались на голоде некоторые работники снабжения, приходилось сталкиваться с мародерством и хищничеством. В городе были и грабежи, и случаи людоедства. Но, несмотря на блокаду, город жил и боролся. Работали заводы. В холодных цехах, под обстрелами и бомбежками в 2 смены по 12 часов делали снаряды, мины, патроны, ремонтировали танки и орудия. Из последних сил трудились ленинградские ученые, артисты, журналисты, врачи, преподаватели. Не прерывало трансляций радио. В театрах Комедии и Ленинского комсомола шли спектакли. Д.Д. Шостакович написал Седьмую (Ленинградскую) симфонию, исполненную в блокадном городе.
К 23 ноября 1941 года по льду Ладожского озера была проложена дорога, связавшая Ленинград с Большой землей. По дороге в город везли продовольствие, а из города - мирных жителей. Эту дорогу назвали Дорогой жизни. Но по этой же дороге вывозили депортированных немцев и финнов. Для десятков тысяч ленинградцев и жителей области - финнов и ингерманландцев ледовая трасса стала дорогой смерти. Не прекращались в дни войны и репрессии. Так, в начале войны был арестован и погиб в тюрьме поэт Д.И. Хармс.
К весне 1942 года продовольственное положение в городе улучшилось. Ленинградцам были отведены участки под огороды. Осажденный город жил и продолжал сражаться. 18 января 1943 года блокада была прорвана. Но пробить удалось только узкий коридор. Лишь в январе 1944 года немцев отбросили от Ленинграда. Летом того же года был прорван и финский фронт на Карельском перешейке.
Ленинград праздновал победу. Еще в декабре 1942 года была учреждена медаль "За оборону Ленинграда", которой награждали не только тех, кто защищал город на фронте, но и многие тысячи ленинградцев, своей стойкостью обеспечивших победу. В 1944 году главным улицам, проспектам и площадям города были возвращены их исторические имена, в свое время замененные на революционные. Одновременно были русифицированы исторические названия пригородов. А 1 мая 1945 года приказом Верховного Главнокомандующего Ленинграду было присвоено почетное звание города-героя. Открылась выставка, в 1945 году преобразованная в Музей обороны Ленинграда. Героизм ленинградцев в дни блокады снискал им уважение по всей стране. Подвиг Ленинграда стал темой многих произведений литературы и искусства.
За 900 дней блокады Ленинград потерял треть жилого фонда. Пострадали многие памятники архитектуры. Были разрушены дворцы в Петергофе, Пушкине, Павловске. К 1 января 1944 года численность населения города уменьшилась в 6 раз. В Ленинград стали возвращаться эвакуированные. Началось восстановление разрушенных домов, предприятий, учреждений культуры. В восстановлении города участвовали все ленинградцы. На стройках работали также заключенные и пленные немцы. К 1950 году промышленность Ленинграда достигла довоенного уровня производства. Но численность жителей города в это время составляла лишь 85% от довоенной, и состав населения сильно обновился. Почти половина жителей Ленинграда приехали из деревни по оргнабору, перебрались из других городов. Большая часть ленинградцев жила в коммунальных квартирах, многие - в общежитиях. Жилья не хватало. В 1951 году был принят Генеральный план развития Ленинграда. Он предусматривал расширение города прежде всего в южном направлении.
Вскоре после войны, уже в 1946 году Ленинград стал центром проведения кампании против инакомыслия. А.А. Жданов выступил с разгромной критикой А.А. Ахматовой и М.М. Зощенко. Город захлестнула волна мракобесия. Но Ленинград все равно вызывал ненависть и подозрение Сталина своим европейским обликом, свободомыслием, своим героическим прошлым. По так называемому "Ленинградскому делу"
